Fiul lui Vlad Călugărul și nepotul lui Vlad Dracul, Radu al IV-lea Basarab este singurul voievod care a primit cognomenul de “cel Mare” datorită actelor sale culturale și nu a faptelor de vitejie.

În vremea sa, pe plan extern, s-a urmărit menținerea autonomiei Țării Românești și a prerogativelor domnești, limitarea puterii otomane, încheierea unor alianțe favorabile, precum și păstrarea unui echilibru diplomatic în relația cu alte state.

Pe plan intern, a fost introdus tiparul în Țara Românească, prin intermediul călugărului Macarie, a fost tipărit, în limba slavonă, “Liturghierul” (prima carte religioasă), a fost mutată reședința mitropolitană la Târgoviște, s-au ctitorit numeroase biserici și mânăstiri, cea mai impresionantă fiind Mânăstirea Dealu, care a devenit, de-a lungul timpului, cea mai mare necropolă voievodală.

La Târgoviște a emis 73 de documente, în limba slavă.

A murit la Târgoviște, în 1508, fiind înmormântat la Mânăstirea Dealu, alături de tatăl și surorile sale.